Tanulmány a Cistanche Deserticola, a vese táplálására és a jang erősítésére szolgáló kínai gyógynövénykészítmény kémiai összetevőiről
Mar 09, 2022
Kapcsolatfelvétel: Audrey Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964audrey.hu@wecistanche.com
Intro
Cistanche deserticolaAz Orobanchaceae családjába tartozó Cistanche deserticola száraz húsos szára, amely édes, sós és meleg. Tonizálja a vesét, erősíti a Yangot, nedvesíti a beleket és ellazítja a beleket. Főleg impotencia, hideg és derék- és térdfájdalom, meddőség, bélszárazság és székrekedés kezelésére használják. A Cistanche deserticola farmakológiai hatásairól is beszámoltak.
A Kínai Hagyományos Kínai Orvostudományi Akadémia Hagyományos Kínai Orvostudományi Intézete kémiai és farmakológiai vizsgálatokat végzettCistanche deserticola. Bizonyított, hogy etanolos kivonata hatással van az immunrendszerre. Kilenc vegyületet különítettek el és azonosítottak D-mannitként – szitoszterin, daukoszterin, borostyánkősav, triakontanol, 8-epibrucin-glükozid, betain, kávésav-glikolipid és poliszacharid vegyületek. A manniton és az 8-epibrucin-glükozidon kívül más komponenseket is először szereztek be a Cistanche deserticolából. A kávésav-glikolipid, betain, mannit, borostyánkősav és más vegyületek számos fiziológiai hatással rendelkeznek. Hatással vannak az immunrendszerre, a szexuális működésre, a szív- és érrendszerre, a májra, öregedésgátló stb.
Kísérleti rész
Az olvadáspontot Boetius PHMK mikroszkóppal mértük, a hőmérőt nem állítottuk be; A tömegspektrometriát (EI) MMH 70-70 műszerrel (UK), az FD-t M-80 gázkromatográfiás tömegspektrométerrel (Japán) határoztuk meg; A mágneses magrezonanciát (hidrogén-spektrum) JEOL FX 90Q típusú műszerrel határoztuk meg (Japán); az ultraibolya spektrumot UV-3000 típusú műszerrel határoztuk meg; Az infravörös spektrumot Hitachi típusú 260-50 műszerrel mértük, a KBr tablettázást és a szilikagéleket a Qingdao-i tengeri vegyi üzemből, a gélt LH-20 Svédországban gyártották. A Cistanche deserticola szárított hússzárait a pekingi gyógyászati anyagokat gyártó cégtől vásárolták, és Zhang Yanzhen azonosította.
1. Kivonás és szétválasztás
A Cistanche deserticolát összetörjük, 95 százalékos etanollal átszivárogtatjuk, az oldószert kinyerjük, kis mennyiségű vízben feloldjuk, éterrel extraháljuk, szilikagél oszlopkromatográfiával, petroléter-éter (6:4) eleggyel eluálva fehér kristályt kapunk ( ÉN). Az éterrel extrahált vizes réteget bepároljuk, melegítjük, etanolban oldjuk, majd lehűtjük, így flokkuláló csapadékot kapunk (II). A Cistanche deserticola 50 százalékos etanollal van átitatva. Etil-acetáttal extraháltunk, szilikagél oszlopkromatográfiával, etil-acetáttal eluálva, egyenként 20 ml (ugyanez lent) Összesen 37 mintát gyűjtöttünk és vékonyréteg-kromatográfiával vizsgáltunk. A kezdetben kifolyt (III) kristályt tartalmazó részt egyesítjük. 24-37 mintát kiszűrtünk a fehér pelyhesből (II) és szárazra pároltuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, és butanon-etil-acetát-benzol-víz (4:3:2:0,2) eleggyel eluáljuk. 12 mintát gyűjtöttünk, ebből 8 ~ 11 mintát választottunk el narancsszínű kristályokból; az etil-acetáttal extrahált vizes réteget n-butanollal, szilikagél oszlopkromatográfiával extraháljuk, és kloroform-metanol-víz (6:4:1) eleggyel eluáljuk. Az ötödik minta egy vékony szelet kristályosítást (IV) oldott ki, a vékonyréteg-kromatográfia másik részét a kék fluoreszcens résszel kombináltuk, majd szilikagél oszlopkromatográfiát alkalmaztunk, kloroform-metanol-víz (7:3:2,5) eleggyel eluálva. ), ugyanazt a módszert alkalmazta a kék fluoreszcens résszel kombinálva, áthaladt a gél LH-20 oszlopon, eluált metanol-víz (1:1) eleggyel. A nyolcadik minta sárga port oldott ki (V), tovább eluál 37 részre, a fenti szükséges résszel kombinálva szilikagél oszlopkromatográfiával, butanon-etil-acetát-benzol-víz (4:3:2:0,2) eleggyel szétoszlatva, levágjuk a kék fluoreszcens szegmenst, és metanollal eluáljuk, hogy fényt kapjunk. barna por (VI).
95 százalékos etanolos kivonat, petroléter és diklór-metán eltávolítása, metanolban való feloldás, alacsony nyomású szilikagél oszlopkromatográfia, metanol-kloroform (9:l) eluálás, egyenként 20 ml, a 18-28. rész színtelen kristályokat oldott ki (VII) ; etanolos extrakció után a Cistanche deserticola maradékát vízzel extraháljuk, majd a maradékot bepároljuk, lehűtjük, nagyszámú fehér kristályt (VIII) kioldunk, a kikristályosodott vizes oldatot eltávolítjuk, majd négyszeres mennyiségű etanollal kezeljük. több csapadék (IX).
2. Azonosítás
I. vegyület: Acetonos átkristályosítással fehér tűkristályt kapunk, olvadáspont: 136-137 °C. Az ecetsavanhidriddel tömény kénsav reagens pozitív reakciót mutatott (zöld). EIMS m/z: 414 (M+). A vékonyréteg-kromatográfiás Rf-érték és az infravörös spektrum összhangban volt a - Sitosterol standarddal, így a - Sitosterol-nak bizonyult.
A II. vegyületet melegítéssel és etanollal kétszer visszafolyató hűtő alatt átkristályosítjuk, így fehér pelyhes csapadékot kapunk, olvadáspont: 290-291 °C. Ecetsavanhidrid tömény kénsav reagens pozitív reakciót mutatott (zöld), - Naftol reagens pozitív reakciót mutatott. EIMS m/z: 396 (báziscsúcs), 382, 255, 213, 81, 57, 43. A vékonyréteg-kromatográfia összhangban volt a daukoszterol ismert termékével, és az elegy olvadáspontja nem csökkent. Megerősítették, hogy daukoszterol.
III. vegyület, a metanol átkristályosodott néhány hosszúkás kristályokká, olvadáspont: 87-189 fok, pH 2. EIMS m/z: 119 (M plusz 1), 118 (M plusz), 101, 100, 74, 73, 55 (báziscsúcs), 45, 28, 27. IR (KBr) cm-1: 3100 ~ 2500 (szélesség, OH), 1690 (C=O), 1420, 1310, 1200, 920, 800. Az RF érték A vékonyréteg-kromatográfia ugyanaz, mint a borostyánkősav standardé. Ezenkívül összhangban van a borostyánkősav standard tömegspektrumával és standard infravörös spektrumával, és a keverék olvadáspontja nem csökken. Megerősítik, hogy borostyánkősav
A (IV) vegyületet etanolból átkristályosítjuk fehéren csillogó szilárd anyag formájában, olvadáspont: 83-84 °C. EIMS m/z: 420 (M plusz -H2O), 57 (báziscsúcs). A vékonyréteg-kromatográfia Rf-értéke megegyezik az ismert Triacontanol-éval, és a keverék olvadáspontja nem csökken. A fenti adatok összhangban vannak az irodalomban közölt Triacontanollal.
VI. vegyület: acetonos feloldás után szilikagél oszlopkromatográfiát hajtottunk végre és 60%-os metanollal eluáltuk, így világossárga vékony amorf kristályokat kaptunk, amelyek vízben könnyen oldódnak, metanolban, etanolban és acetonban oldódnak, a -naftol reagens pozitív reakciót mutatott. . IR (KBr) cm-1: 3700-3000 (OH), 2900 (CH2, CH3), 1690 (C=O), 1600520 (C=C), 1440, 1350 , 1280, 1260 (COC), 1156, 1110, 1050 (CO), 807. UV λ nm (log e): 218 (sh, 4,30), 249 (3,91), 291 (4,08), 330 (4,15). H-NMR (CD3COD3) 8 ppm: 1,18 (3H, D, J=6, CH3 ramnózon), 2,75 (2h, t, J=7,2, 2H a C-n), 4,75 ( 1H, D, J=8, C1-H glükózon), 5,17 (1H, D, J=1,8, C1-H ramnózon), 4,20 ~ 3,30 (12H, m, 2H a C-n, 6H a glükózon, 4H a ramnózon), 6,27 (1H, D, J {71}}, 1H a C-n), 7,52 (1H, a, J {76} } C-pozíció (1H), 6,60 (1H, a, J=8, C5"'-H), 6,90 (1H, DD, J=8/2, C6"' - H), 7,10 (1H, D, J=2, C2"'-H), 6,70 (1H, D, J 2-, C{101}}H), 6,65 (1H, D, J {{{101} 105}}, C{106}}H), 6,52 (1H, DD, J=8/2, C{112}}H), H-NMR (DMOS) 8 ppm: 7,43 (1H. s, OH), 8,07 (1H, s, OH), 850 (2H, s, 2 * OH), súlyosbító vízcsere után eltűnt. [a] 22D: - 68,37 fok (C {{126} FDMS m/z: 647 (M plusz Na), 625 (M plusz 1), 624 (M plusz), 479 (M plusz 1-ramnozil), 478 (M plusz -ramnozil) ), amely megfelel a C29H36O15 molekulaképletnek. A VI vegyület savas hidrolízise után két barna folt jelenik meg a papírkromaton. ográfiát. Az Rf-érték teljesen megegyezik a ramnózzal és a glükózzal, és az olvadáspont nem csökken, ha az ismert akteoziddal keverjük össze. A fenti adatok összhangban vannak az irodalomban leírt 3,4-dihidroxicsoporttal - fenetoxi-o- - L-ramnozil (1 → 3) - 4-o-kávésav csoport-D- a glükopiranozid alapvetően rákkeltő.
A VII. vegyület aceton-metanol átkristályosításával kapott fehér kristály, olvadáspont 299 fok felett (bomlás), vízben rendkívül jól oldódik, könnyen elfolyósodik, és etanolban és metanolban oldódik. Az alkaloid reagens pozitív reakciót mutat. Az elemanalízis kísérleti értékei ( százalék ): C47,29,H9,16,N10,54; elméleti értékek ( százalék ): C47,54,H9,52,N11,11. Megfelel a C5H11NO2.1/2H2O molekulaképletnek. IR (KBr) cm{19}}: 3360 (asszociált NH, OH), 2940, 1620 (C=O), 1470, 1390, 1330, 1240, 1125, 980, 930, 890. H- NMR (D2O) 8 ppm: 3,28 (9H,s, 3*CH3), 3,88 (2H,s,CH2), 4,68 (D2O). EIMS m/z: 117 (M plusz ), 100, 85, 73, 59, 58 (báziscsúcs), 44, 42. A vékonyréteg-kromatográfia teljesen összhangban van a betain standard Rf értékével és a betain olvadáspontjával. a keverék nem esik le. A mágneses magrezonancia spektrum, az infravörös spektrum és a tömegspektrum összhangban van a betain standard spektrumával, ezért a betain felismerhető.
IX. vegyület: vízben oldjuk, n-butanol-kloroformmal (1:4) extraháljuk, és a szennyeződéseket eltávolítjuk. A vizes réteget négyszeres mennyiségű etanollal kezeljük, a csapadékot vízben oldjuk, hidrogén-peroxiddal színtelenítjük, majd a kis molekulájú vegyületeket dialízissel eltávolítjuk. A membránt ötszörös mennyiségű etanollal kezeltük, így világossárga csapadékot kaptunk. A Fehling-reakció a csapadék hidrolízise előtt negatív volt, a hidrolízis után barnásvörös csapadék képződik. Savas hidrolízis után a hidrolizátumot papírkromatográfiának vetettük alá. A standard cukorral összehasonlítva csak glükózt mutattak ki, így beigazolódott, hogy poliszacharidokat mutattak ki, amelyek főként glükózból állnak.
